Como se aproxima o Dia dos Namorados, Rory e Logan convidam Lorelai e Luke para passar um fim de semana com eles na casa da família de Logan no Martha's Vineyard. Rory e Logan passam muito bem, mas Lorelai está aborrecida pela atitude pouco amistosa de Luke para com Logan. Essa atitude muda quando Logan o tira de um aperto. Lorelai por fim confessa para Luke que tem medo por seu futuro juntos.