Serena ama seu novo trabalho em Hollywood, mas acaba cometendo um erro na tentativa de impressionar o chefe. Chuck e Nate chegam em Los Angeles na última parada de sua viagem de verão, onde se encontram com Serena em uma glamorosa festa no Hollywood Hills. Ali, Nate conhece uma sensual mulher mais velha (Elizabeth Hurley).

Blair e Louis retornam de Mônaco e começam a planejar o casamento real, mas quando Louis se recusa a ficar contra sua família em detrimento das escolhas de Blair, a fraqueza do rapaz compromete o relacionamento. Uma revista está planejando publicar um excerto do livro de Dan enquanto um aliado inesperado o ajuda a terminar a história.