Chuck está mais uma vez tendo problemas com seu tio, Jack Bass (convidado especial Desmond Harrington). Eleanor coloca Blair como responsável por assegurar que seu desfile de moda faça sucesso com um cliente muito importante. Rufus tenta fazer com que Jenny volte a ter algum juízo, colocando-a como voluntária no desfile de Eleanor, mas as coisas tomam um rumo inesperado, quando Jenny descobre que Agnes (convidada especial Willa Holland) será uma das modelos.