Quando o verão termina, Blair e Chuck estão perdidamente apaixonados e se ajustando à vida de namorados. Serena volta de sua aventura na Europa com muitos segredos e um relacionamento complicado com Carter Baizen. Nate volta de sua viagem com uma morena misteriosa, Bree Buckley. Rufus, Dan e Jenny passam o verão nos Hamptons, ajustando-se ao estilo de vida glamouroso dos Van der Woodsen mais rápido do que poderiam imaginar.