Jenny fica amiga de Agnes (Willa Holland), uma modelo que a motiva a viver no limite e a se defender no ambiente de trabalho. Enquanto isso, Serena conhece uma nova pessoa, um artista chamado Aaron Rose (John Patrick Amedori), e os dois se tornam logo amigos. Blair tenta seduzir Chuck mas fica surpresa ao descobrir que terá que entrar numa batalha difícil.