É Natal no Upper East Side! Harold, o pai de Blair chega para as festas com um convidado inesperado: seu namorado, Roman. Blair não consegue esconder a sua decepção e faz planos para se livrar de Roman para sempre. Jenny e Vanessa ajudam Serena a escolher o melhor presente para Dan, que já tem uma surpresa preparada para Serena. Quando Chuck manda uma mensagem para Blair dizendo que está com Nate em Monaco, ela fica com medo dele contar para Nate sobre a vez que os dois ficaram juntos. Rufus se recusa a continuar sendo um marido compreensivo depois que o antigo amante de Alison liga para ela.