Serena não tem a menor intenção de comparecer ao Baile de Debutantes, até que sua avó, CeCe (atriz convidada Caroline Lagerfelt), anuncia que nossa protagonista precisa marcar presença. Infelizmente, CeCe não acha que Dan seja o acompanhante adequado para a ocasião e garante que sua opinião seja divulgada, causando um impasse na relação dos dois namorados.

Blair e Nate, por outro lado, já oficialmente separados, decidem ir ao baile como amigos. Entretanto, Nate começa a sentir ciúmes, quando suspeita que Blair possa estar saindo com alguém.

Enquanto isso, Jenny não sabe se comparece à inauguração da exposição de arte de sua mãe (atriz coadjuvante Susan Misner) ou segue seu sonho e desejo de participar do Baile de Debutantes — mesmo que essa última opção vá contra os desejos de seus pais. Por outro lado, Rufus finalmente descobre a verdadeira razão que levou Lily a terminar com ele há alguns anos atrás.